Дерик Дилард попадна в светлината на прожекторите, докато го преследваше Джил Дъггар във връзка, последвана от брака им през 2014 г. След брака на двойката през 2014 г., Дилард продължи да участва в риалити шоуто на семейството на жена си TLC „ 19 Деца и броене ”, която след това беше закрита година по-късно. Двамата продължиха да участват в спиноф шоу на същото, наречено „ Разчитам на ”, което включваше и братята и сестрите на Джил. Шоуто беше закрито 6 сезона по-късно, защото Дилард направи неуместни коментари за друга транссексуална звезда на TLC.
След отмяната на второто шоу през 2017 г., двойката се отчуждава от Duggars, главно от родителите на Джил, Джим Боб и Мишел Дъггар , и стартира канал в YouTube. Джил каза във видеоклипове, че просто са имали нужда от време далеч от определени членове на семейството й и че просто се нуждаят от време, за да се излекуват. Дилард твърди, че звездата на Counting On не е включила двойката в семейни функции и е заплашвала двамата няколко пъти.
Дилард и съпругата му излязоха в подкрепа на жертвите и казаха, че знаят от личен опит какво е. Джим Боб отрече тези твърдения и каза, че те бавно съсипват живота и кариерата му. Той се опита да направи твърдения, че Дилард по някакъв начин е фалшифицирал предизборната кампания, която ръководи, и съсипа шансовете му.