Тейлър Суифт и Джейк Гиленхал и двамата имаха връзка през есента на 2010 г. и излизаха 3 месеца заедно и техният Джейк Гиленхал скъса с Тейлър Суифт, след като смяташе, че тя е твърде млада за него, Джейк беше на 29, а Тейлър Суифт на 20. След две години Тейлър Суифт пусна албум Called Red, който включва пет песни и феновете вярват, че тези хора са за Джейк Гиленхал. На Тейлър Суифт никога не изтъква това, освен как феновете вярват, че песните са за Джейк Гиленхал.
Въпреки това е само 2021 г. и Тейлър Суифт току-що пусна албум, който е римейк на версията на нейния албум Нет . В албума има 10-минутната песен, която беше променена и очевидно тази песен е посветена и на Джейк Дайл, защото феновете вярват, че има много неща, които съответстват на връзката им или когато са били във връзка.
Жана Кадийо е моделът, който в момента има връзка с Джейк Джиленхол и въпреки че започнаха да се срещат през 2018 г. и запазиха връзката си в тайна в продължение на няколко години, в момента те почти са забелязани заедно един с друг. Въпреки че възрастовата им разлика е нещо, което вдигна цялата суматоха в ума на Тейлър Суифт и се смята, че всичко е свързано с това. Джейк Джиленхол (40) и Жан Кадийо (25) имат разлика във възрастта от 15 години между тях.